Διενεργήθηκε η κλήρωση της φάσης των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας, από την οποία προέκυψαν τα οκτώ ζευγάρια που θα διεκδικήσουν την πρόκριση στα προημιτελικά του θεσμού. Ντέρμπι «αιωνίων», με γηπεδούχο τον Παναθηναϊκό στη «Λεωφόρο» στον α΄ αγώνα έβγαλε η κληρωτίδα. ΑΕΚ και Άρης θα «διασταυρώσουν τα ξίφη τους» στην «ΟΠΑΠ Αρένα». Αναφορικά στα υπόλοιπα ζευγάρια, ο ΟΦΗ υποδέχεται την Κηφισιά, ο ΠΑΟΚ φιλοξενεί στη Θεσσαλονίκη τον Βόλο, ο Αστέρας θα κοντραριστεί στην Τρίπολη με τον Πανσερραϊκό, ενώ ο Παναιτωλικός θα υποδεχτεί την Athens Καλλιθέα. Επιπρόσθετα, η ομάδα 2 (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας θα είναι γηπεδούχος απέναντι στη Νίκη Βόλου, ενώ η ομάδα 1 (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρόμητου θα είναι φιλοξενούμενη της ΑΕΛ.
Τα ματς είναι διπλά και δεν ισχύει το εκτός έδρας γκολ. Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν στις 5 Δεκεμβρίου, ενώ οι δεύτεροι αγώνες θα πραγματοποιηθούν στις 10 Ιανουαρίου.
Η 1η αγωνιστική της φάσης των 16, η οποία είχε οριστεί για 31/10, 01/11 και 02/11 θα αναβληθεί λόγω εκκρεμών δικαστικών υποθέσεων στα ματς Πανθρακικός – Εθνικός και Αιολικός – Αναγέννηση Καρδίτσας.
Η Ελληνική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία (ΕΠΟ) ανακοίνωσε την επίτευξη συμφωνίας με την COSMOTE TV για την κάλυψη της διοργάνωσης του Κυπέλλου Ελλάδας, η οποία θα έχει ισχύ για την επόμενη τριετία.
Στην κλήρωση συμμετείχε ο πρώην διεθνής τερματοφύλακας και Κυπελλούχος Ελλάδας, Κώστας Χαλκιάς.
Τα ζευγάρια της φάσης των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας είναι τα εξής:
ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
ΟΦΗ-Κηφισιά
Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός
ΠΑΟΚ-Βόλος
ΑΕΚ-Άρης
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός
ΟΜΑΔΑ 2: (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
Παναιτωλικός-Athens Καλλιθέα
ΑΕΛ-ΟΜΑΔΑ 1: (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρόμητου* H ομάδα που αναγράφεται πρώτη θα είναι γηπεδούχος στον Α΄ αγώνα
Tα ζευγάρια στην προημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας θα διαμορφωθούν ως εξής:
ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
ΑΕΚ-Άρης / ΟΜΑΔΑ 2: (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
ΟΦΗ-Κηφισιά / Παναιτωλικός-Athens Καλλιθέα
Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός / ΑΕΛ-ΟΜΑΔΑ 1: (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρόμητου
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός / ΠΑΟΚ-Βόλος
Tα ζευγάρια στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας θα διαμορφωθούν ως εξής:
ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός / ΠΑΟΚ-Βόλος με Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός / ΑΕΛ-ΟΜΑΔΑ 1: (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρόμητου
* Από αυτό το ζευγάρι θα προκύψει ο γηπεδούχος του ΤΕΛΙΚΟΥ του ΚΥΠΕΛΛΟΥ ΕΛΛΑΔΑΣ
ΟΦΗ-Κηφισιά / Παναιτωλικός-Athens Καλλιθέα με ΑΕΚ-Άρης / ΟΜΑΔΑ 2: (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
* Από αυτό το ζευγάρι θα προκύψει ο φιλοξενούμενος του ΤΕΛΙΚΟΥ του ΚΥΠΕΛΛΟΥ ΕΛΛΑΔΑΣ