Το πρωί της 20ής Μαΐου, μετά από σφοδρό βομβαρδισμό και πολυβολισμό από αεροσκάφη της Λουφτβάφφε, άρχισε η κατά κύματα ρίψη των αλεξιπτωτιστών και η προσγείωση ανεμοπλάνων στην δυτική Κρήτη. Οι ελληνοβρετανικές δυνάμεις αμέσως άρχισαν την εκτόξευση αντιαεροπορικών πυρών, ενώ οι μονάδες πεζικού προσέβαλαν με δραστικά πυρά τους αλεξιπτωτιστές στον αέρα και στο έδαφος.
Στο Μάλεμα η ομάδα Κομήτης, υπό τον Υποστράτηγο Μάιντλ, κατέλαβε την γέφυρα του ποταμού Ταυρωνίτη και το στρατόπεδο της ΡΑΦ, αλλά δεν μπόρεσε να καταλάβει το αεροδρόμιο. Μέχρι τις απογευματινές ώρες η μάχη για το ύψωμα 107, που δέσποζε του αεροδρομίου, ήταν σκληρή, με τους Νεοζηλανδούς να προτάσσουν σθεναρή άμυνα. Η φθορά που είχαν υποστεί οι δυνάμεις των αμυνομένων στο ύψ. 107 έκανε τον διοικητή τους να αμφιβάλει για το πόσο μπορούσε να αντέξει νέα γερμανική επίθεση την επόμενη μέρα, με αποτέλεσμα την νύχτα να αποσυρθεί από το ύψωμα. Δυτικά του Μάλεμε, στο Κολυμπάρι, η ελληνική Στρατιωτική Σχολή Ευελπίδων απέκρουσε με επιτυχία τους Γερμανούς αλλά οι απώλειες της και η έλλειψη πυρομαχικών την ανάγκασαν σε σύμπτυξη σε νέα τοποθεσία.
Ανατολικότερα, στην περιοχή της Αγυιάς, διεξήχθησαν σφοδροί αγώνες ολόκληρη την μέρα, με το 6ο Ελληνικό Σύνταγμα Πεζικού, που κατείχε τα υψώματα νότια του χωριού Γαλατά και βρέθηκε μέσα στην ζώνη προσγείωσης του όγκου των Γερμανών αλεξιπτωτιστών της ομάδας Άρης, να δέχεται αλλεπάλληλες επιθέσεις. Ο διοικητής, ο υποδιοικητής, ένας διοικητής λόχου και πολλοί διμοιρίτες του Συντάγματος ήταν μεταξύ των πρώτων νεκρών. Ο άνισος αγώνας υποχρέωσε το Σύνταγμα σε σύμπτυξη προς τον Γαλατά. Οι Γερμανοί παρά τις σοβαρές απώλειες κατάφεραν να σταθεροποιηθούν στην περιοχή των φυλακών της Αγυιάς, όπου μια αντεπίθεση από ένα Νεοζηλανδικό τάγμα το βράδυ καθηλώθηκε. Η επίθεση για την κατάληψη της Σούδας και των Χανίων απέτυχε με μεγάλες απώλειες για τους αλεξιπτωτιστές, αναγκάζοντας τους Γερμανούς, που ανέμεναν αντεπίθεση από τους Βρετανούς την νύχτα, να συγκεντρώσουν τις δυνάμεις τους και να οργανωθούν αμυντικά στην περιοχή των φυλακών Αγυιάς.
Τις απογευματινές ώρες 161 μεταφορικά αεροσκάφη πραγματοποίησαν ρίψη αλεξιπτωτιστών και στρατιωτικού υλικού στην περιοχή του Ρεθύμνου. Ένα τμήμα αλεξιπτωτιστών, αφού κατέλαβε τα χωριά Περιβόλια και Καστελάκια, κινήθηκε προς το Ρέθυμνο, αποκρούστηκε όμως από το Τάγμα Οπλιτών Χωροφυλακής με σημαντικές απώλειες και για τις δύο πλευρές. Έλληνες και Αυστραλοί απέκρουσαν με επιτυχία την επίθεση σε ένα λόφο δυτικά του αεροδρομίου του Ρεθύμνου συλλαμβάνοντας μάλιστα 80 αιχμαλώτους. Παρά τις σοβαρές απώλειες τους, που ανήλθαν στο ένα τρίτο της δύναμής τους, οι Γερμανών κατάφεραν να καταλάβουν το χωριό Αμπελάκια και έναν λόφο ανατολικά του αεροδρομίου.
Στον Τομέα Ηρακλείου η επίθεση της ομάδας Ωρίων ξεκίνησε στις 15:00, με την πόλη του Ηρακλείου να δέχεται για μία ώρα σφοδρό βομβαρδισμό που της προκάλεσε σοβαρές καταστροφές. Η ρίψη των αλεξιπτωτιστών έγινε στις 16:00 χωρίς όμως να έχουν αεροπορική υποστήριξη γεγονός που ήταν αποφασιστικής σημασίας για την τύχη των γερμανικών τμημάτων. Το τάγμα αλεξιπτωτιστών που είχε ως στόχο την κατάληψη του αεροδρομίου εξοντώθηκε από Βρετανικές και Αυστραλιανές δυνάμεις, ενώ δύο τάγματα αλεξιπτωτιστών (μειωμένης δύναμης) υποχρεώθηκαν σε αμυντική στάση από τις προσβολές που δέχτηκαν από τολμηρούς ένοπλους πολίτες, χωροφύλακες και οπλίτες του 7ου Ελληνικού Συντάγματος Πεζικού.
